Kierkegaards tidlige forfatterskap inkluderer verkene Enten – Eller og To oppbyggelige Taler fra 1843. I Enten – Eller, som anses som et av hans hovedverk, presenteres to livsanskuelser: den estetiske og den etiske. Den estetiske delen, kjent som «A’s papirer,» inneholder blant annet «Diapsalmata» og en avhandling om Mozarts Don Juan. Her beskrives den estetiske livsholdningen som preget av et konstant behov for avveksling og intens opplevelse, noe som fører til en fragmentert og desperat tilværelse. «Forførerens Dagbog,» som avslutter denne delen, avslører det destruktive ved en rent estetisk livsførsel.
Den etiske delen, «B’s papirer,» inneholder brev fra etikeren Vilhelm, som argumenterer for at mennesket må velge seg selv og ta ansvar for sitt liv. Her blir ekteskapet sett som et eksempel på en etisk livsførelse. Boken avsluttes med en preken som peker mot et tredje, ikke beskrevet stadium, det religiøse. Enten – Eller ble utgitt under pseudonymet Victor Eremita.
I de senere verkene problematiserer Kierkegaard den etiske livsholdningen. I Frygt og Bæven (1843), utgitt under pseudonymet Johannes de Silentio, fokuserer han på Abraham som troens far. Her utfordres det etiske ved at troen setter individet utenfor det etiske fellesskap, noe som gjør Abrahams handling, villigheten til å ofre Isak, til et paradoks uten rasjonell begrunnelse.
Skriftet Gjentagelsen, som ble utgitt samtidig med Frygt og Bæven, stiller spørsmål ved om gjentagelse er mulig. Konklusjonen er at sann gjentagelse er en religiøs begivenhet som gir liv til det tapte.
I Begrebet Angest (1844), skrevet under pseudonymet Vigilius Haufniensis, utforsker Kierkegaard hvordan den naive etikken ikke strekker til overfor synden. Boken beskriver hvordan mennesket kan bli seg selv ved å konfrontere sin angst og ansvar, men også hvordan det mislykkes når angsten fører til handlingslammelse.
Philosophiske Smuler, utgitt fire dager før Begrebet Angest, undersøker hva som er genuint kristelig. Her argumenterer pseudonymet Johannes Climacus for at mens Sokrates mente sannheten ligger i mennesket selv, trenger kristendommen Guds hjelp for å trekke mennesket ut av usannheten.
Stadier paa Livets Vei (1845) utvider temaene fra Enten – Eller og utforsker estetiske, etiske, og religiøse stadier gjennom ulike situasjoner, inkludert en diskusjon om psykologien bak en brutt forlovelse.
I Afsluttende uvidenskabelig Efterskrift (1846) fortsetter Climacus diskusjonen fra Philosophiske Smuler og kritiserer blant annet Hegel. Han argumenterer for at sannheten ikke er et statisk «hva,» men et dynamisk «hvordan,» og at sannhet må tilegnes gjennom lidenskapelige valg.
Etter disse verkene var Kierkegaard innstilt på å søke et presteembete, men hans konflikt med humorbladet Corsaren endret dette. Konflikten påvirket hans syn på lidelse og martyrium, noe som preget hans senere skrifter, hvor han nærmet seg en forståelse av lidelse som en nøkkel til ekte kristendom.