Kjerlighedens Gjerninger fra 1847 utforsker nesterkjærlighet og hvordan den kjærligheten Kristus har vist, kan uttrykkes i hverdagslige handlinger. Beskrivelsene i verket er ofte ironiske og fokuserer på kjærlighetens motsetninger som mistro, misunnelse, hovmod, og dømmesyke. Denne tilnærmingen preger også Christelige Taler fra 1848, der eksemplene hentes fra ulike former for bekymring, samt Sygdommen til Døden (1849), som regnes som Kierkegaards andre hovedverk. I sistnevnte introduseres pseudonymet Anti-Climacus, som videreutvikler temaet fra Begrebet Angest og gir Kierkegaard en mulighet til å formulere sitt syn på mennesket. Ifølge Kierkegaard er mennesket en syntese av motsetninger, splittet mellom hverdagens krav og evighetens horisont, og spent mellom nødvendighet og mulighet. Samtidig lever mennesket med det uunngåelige kravet om å forholde seg til seg selv, som både dødelig og evig, som både nødvendighet og mulighet. Kierkegaard lar igjen sitt pseudonym, Anti-Climacus, tilnærme seg temaet på en negativ måte, ved å undersøke alle de former fortvilelse kan ta, før han konkluderer med at fortvilelse er å nekte å være seg selv. Denne analysen leder til en ny fremstilling av læren om synd.
Kierkegaard beveget seg gradvis mot kjernen i sitt budskap, som blir tydelig i Indøvelse i Christendom fra 1850, der han understreker troens forutsetning: å følge i Jesu fotspor. Han går deretter inn på «forargelsen,» eller innsikten i hva det innebærer av personlig lidelse å være kristen, noe som fører til et enten-eller-krav i troen. Kristus blir fremhevet som et forbilde, og det å etterfølge ham som den sanne form for kristendom. Siden Kristus levde og døde i fornedrelse, vil også den troende måtte lide for sin tro. Kierkegaard krever riktignok ikke at man skal bli martyr for sannheten, da dette kun er forbeholdt Gud og apostlene, men han insisterer på at kristendommens krav må tydeliggjøres. Dette leder Anti-Climacus til å trekke et skarpt skille mellom den triumferende, etablerte kirken og den ekte, kjempende kirken, noe som peker frem mot Kierkegaards senere angrep på den etablerte danske kirken.
Det virker som Kierkegaard igjen hadde planer om å avslutte sitt forfatterskap. I 1848–49 skrev han Synspunktet for min Forfatter-Virksomhed, som først ble utgitt etter hans død i 1859, samt Dømmer selv!, som ble publisert posthumt i 1876. I 1851 ga han ut Til Selvprøvelse, Samtiden anbefalet før han trakk seg tilbake fra offentligheten.